A ordem e a desordem social e o papel do pícaro em Memórias de um Sargento de Milícias.

A crítica de Memórias de um Sargento de Milícias é sobre a ordem e a desordem na sociedade. Quando se fala nessa crítica, se constrói  na mente personagens corretos e personagens malandros, porém, é a estabilidade social que representa a ordem.

“No tempo do rei”, como se diz no livro, existia apenas dois polos extremos rígidos: os escravos e os donos dos escravos. Os homens livres faziam parte de um grupo sem muitas importâncias sociais, como os barbeiros, os padeiros, mas ainda assim eram da ordem, por possuirem profissão, alguma classe social, mesmo não tendo a estabilidade financeira. Ao contrário daqueles que eram da vida. Um dos personagens que mais representa a ordem é o Major Vidigal, 'o rei absoluto, o árbitro supremo' e o distribuidor dos castigos em uma sociedade em que a polícia ainda não estava organizada. Já por outro lado, havia a Vidinha, uma mulata sensual que enlouquece os homens com sua vida sem compromissos. E assim acontece com vários outros personagens que são divididos entre a ordem e a desordem, o bem social e o mal.

Entre todos esses papeis da sociedade já definidos e a própria sociedade sendo estavel, sendo os personagens dividos, está o papel do picaro, Leonardinho, que anda livremente pela ordem e pela desordem, que não chega a optar por um ou por outro. Vê-se, antes, obrigado pelas circunstâncias, a aceitar ora esta, ora aquela ocupação, um tempo vivendo no emprego, outro na vagabundagem junto com outros personagens que estão na desordem, vivendo pelo acaso, sem temer as consequencias.

Portanto é irônico, no fim, Leonardo se tornar Sargento de Milícias, o mais alto posto no exercito, sendo que é considerado um anti-herói, uma figura da malandragem. E nele esta um personagem que não controla o meio em que se envolve, pelo contrário, vai deixando-se levar por ele.